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吳宗憲當年挖掘並力捧周杰倫，師徒恩情深厚，周也替他創作「三暝三日」、「屋頂」等經典金曲，如今周董已是天王，吳宗憲也在主持界稱霸一方，但2人近年來因故產生嫌隙，最後關係降至冰點的關鍵是周董婚禮沒發帖子給吳宗憲，不過吳宗憲下周將在台北小巨蛋開唱，周董19日深夜在IG貼出一張吳和咻比嘟嘩練團的照片，並說：「演唱會加油啦！」主動釋出善意，多年心結化解似乎有望。

周杰倫21年前在「超級新人王」被吳宗憲發掘，隨後被簽進旗下「阿爾發音樂」，不過17年前吳宗憲因投資失利，以3億元賣掉「阿爾發音樂」，周董等於也被轉賣，吳、周關係因此埋下心結。

外傳另一個說法是2005年周杰倫和侯佩岑遊日本代官山戀情曝光，吳宗憲出面洩漏雙J戀，周杰倫被指劈腿，但吳宗憲後解釋本意遭媒體扭曲，才會讓周杰倫誤會。

最後一根稻草是周董和昆凌結婚時，沒有發帖子給吳宗憲，讓吳相當不能諒解，氣得說「我是欠你什麼，你這麼針對性」，後周董所屬杰威爾音樂解釋周當初開的賓客名單有吳宗憲，但最終是由周杰倫媽媽葉惠美決定。

周、吳的師徒關係蒙灰，這幾年吳宗憲總會被及周董話題，他曾透露收過周董一雙兒女的油飯，關係看似有解，而周董在演唱會上也時不時會提到吳宗憲，表示自己的綜藝感都是學習吳而來。

而這次吳宗憲28、29日的演唱會，周董會不會到場成為眾人關心話題，周28日在徐州有演唱會，29日也許還有機會到吳的演唱會。而吳宗憲對於周董在IG上為他演唱會加油打氣，表示：「其實各種轉變都是OK的，心有善念什麼事都是好的，有這樣20年以上的老朋友，我相信彼此內心都有一畝福田，很溫暖⋯⋯」